@phdthesis{Baecker2014,
  author    = {Christian B{\"a}cker},
  title     = {Untersuchungen zur Phytochemie und zur biologischen Aktivit{\"a}t von Pittosporum angustifolium Lodd.},
  journal    = {Phytochemical and biological investigation of Pittosporum angustifolium Lodd.},
  url       = {https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:gbv:9-002030-6},
  year      = {2014},
  abstract  = {Pittosporum angustifolium Lodd. (Pittosporaceae) ist ein kleiner Baum, welcher urspr{\"u}nglich in Australien beheimatet ist, wo er in den meisten inl{\"a}ndischen Gebieten zwar zerstreut, aber lokal nie geh{\"a}uft vorkommt. Von dieser Spezies, welche oft auch mit der Trivialbezeichnung „Gumby Gumby” betitelt wird, werden im Bereich der Ethnomedizin Zubereitungen f{\"u}r verschiedenste Indikationsbereiche wie Schmerzen, Kr{\"a}mpfe, Erk{\"a}ltungen oder Hauterkrankungen verwendet. Auch in der Komplement{\"a}rmedizin werden Pr{\"a}parationen dieser Pflanze als Additivum bei malignen Erkrankungen eingesetzt. Zielstellung der vorliegenden Dissertation war eine exakte Charakterisierung der Phytochemie von Pittosporum angustifolium sowie eine Untersuchung von Extrakten, Fraktionen und Isolaten auf deren biologische Aktivit{\"a}ten. Neben zwei grundlegenden Diplomarbeiten [35,36] lagen zu Beginn dieser Arbeit (Januar 2010) keinerlei wissenschaftliche Publikationen diesbez{\"u}glich vor. Im Rahmen der Untersuchungen zur Phytochemie wurden aus australischem Drogenmaterial (Bl{\"a}tter und Samen) sowie aus selbstgezogenen Pflanzen (Bl{\"a}tter) insgesamt 55 Triterpensaponine isoliert. Von diesen konnten 33 vollst{\"a}ndig und f{\"u}nf teilweise strukturell aufgekl{\"a}rt werden, wobei 29 Verbindungen, welche als Pittangretoside A-Z und A1-C1 bezeichnet wurden, erstmalig als Naturstoffe beschrieben werden konnten. Hierbei handelt es sich um Aglyka vom Oleanan-, 17,22 seco Oleanols{\"a}ure- und Taraxasterol-Typ, welche mono- oder bisdesmosidisch vorliegen. Zwischen den verwendeten Drogen-Chargen konnten sowohl quali- als auch quantitative Unterschiede hinsichtlich der Phytochemie festgestellt werden. In allen untersuchten Pflanzenteilen (Blatt, Samen, Spross, Wurzel) wurden Triterpensaponine nachgewiesen. Von weiteren 13 isolierten Polyphenolen konnten drei als glykosylierte Flavonole und weitere drei als Derivate von mit Kaffees{\"a}ure substituierter Chinas{\"a}ure identifiziert werden. Es handelt sich hierbei um bekannte Verbindungen. {\"U}ber weitere Bestimmungen konnten Fetts{\"a}uren sowie als Bestandteile des {\"a}therischen {\"O}ls Mono- und Sesquiterpene sowie C13 Isoprenoide bestimmt werden. {\"U}ber verschiedene Testsysteme und Assays wurden {\"U}berpr{\"u}fungen hinsichtlich biologischer Aktivit{\"a}ten der Polyphenole und insbesondere der Triterpensaponine durchgef{\"u}hrt. F{\"u}r letztere konnten {\"u}ber Agardiffusionstests antimikrobielle Wirkungen gegen mehrere Candida Arten, h{\"a}molytische und gegen mehrere tumorigene Zelllinien zytotoxische Effekte nachgewiesen werden. Weiterhin wurde eine Hemmung der humanen Topoisomerase I belegt. Alle beobachteten Aktivit{\"a}ten sind an strukturelle Voraussetzungen der Triterpensaponine wie das Acylierungsmuster und die Zuckerverkn{\"u}pfung gebunden. Hierzu konnten interessante Struktur-Wirkungs-Beziehungen abgeleitet werden. So scheint f{\"u}r viele der gezeigten biologischen Effekte eine Acylierung mit haupts{\"a}chlich C5-Resten an Position C-22 bzw. C-21 und C-22 des Aglykons essentiell zu sein, w{\"a}hrend sich Verbindungen mit fehlender oder an C-28 vorhandener Acylierung in den durchgef{\"u}hrten Untersuchungen als vergleichsweise schw{\"a}cher oder nicht aktiv erwiesen. Unterschiedliche Zuckerkompositionen zeigten hierbei einen abschw{\"a}chenden oder verst{\"a}rkenden Einfluss. F{\"u}r die isolierten Polyphenole wurde eine antioxidative Aktivit{\"a}t nachgewiesen. Zus{\"a}tzlich ergaben sich Hinweise auf eine m{\"o}gliche Induktion von IL8 durch den Rohextrakt der australischen Blattdroge. Eine {\"U}berpr{\"u}fung von Saponinen und Polyphenolen via NMDA-Rezeptor- und Cholinesterase-Inhibitionsassay erbrachte keinen Anhaltspunkt f{\"u}r eine antidementive Wirkung. Ebenso konnte kein Nachweis f{\"u}r eine antiphlogistische Wirkung (Bestimmung von TNFalpha) und f{\"u}r die Beeinflussung weiterer Zytokine (IL1beta und IL10) erbracht werden. {\"U}ber einige dieser Ergebnisse lassen sich Anwendungsbebiete im Bereich der Komplement{\"a}rmedizin wie z. B. bei malignen Erkrankungen erkl{\"a}ren. F{\"u}r andere ethnomedizinische Indikationen konnten aufgrund nicht zur Verf{\"u}gung stehender oder nicht adequater Testsysteme keine abschlie{\"s}enden, beurteilenden Aussagen getroffen werden.},
  language  = {de}
}