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Synthese modifizierter Nukleosidanaloga als wichtige Werkzeuge zur Generierung funktionaler Oligonukleotide

  • Die Dissertation beschreibt die Synthese verschiedener Nukleosidanaloga mit den notwendigen Modifizierungen und Funktionalitäten für einen Einsatz in der Phosphoramidit-basierten chemischen Oligonukleotidsynthese an fester Phase. Im Rahmen der Arbeit wurde ein nicht-kanonisches Desoxyadenosinderivat ausgehend von Allopurinol hergestellt. Außerdem wurden verschiedene Azid-modifizierte Nukleoside synthetisiert und Untersuchungen zur Herstellung eines Borono-modifizierten Adenosinderivats durchgeführt. Des Weiteren wurde ein Verfahren zur Bestimmung der Stabilität der Azidogruppe unter Standardbedingungen der Phosphoramidit-basierten chemischen Oligonukleotidsynthese demonstriert.
  • This dissertation describes the synthesis of various nucleoside analogues containing the necessary modifications and functionalities for a utilization in phosphoramidite based chemical oligonucleotide solid phase synthesis. As part of this work a non-canonical deoxyadenosine derivative was synthesized starting from allopurinol. Furthermore, various azide-modified nucleosides were obtained and investigations regarding the synthesis of a borono-modified adenosine derivative were performed. In addition to that, a method to determine the stability of the azide group under standard conditions of the phosphoramidite based chemical oligonucleotide synthesis was demonstrated.

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Metadaten
Author: Frederik Alexander Müggenburg
URN:urn:nbn:de:gbv:9-opus-77921
Title Additional (English):Synthesis of modified nucleoside analogues as valuable tools for the generation of functional oligonucleotides
Referee:Prof. Dr. Sabine Müller, Prof. Dr. Stephanie Kath-Schorr
Advisor:Prof. Dr. Sabine Müller
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Year of Completion:2023
Date of first Publication:2023/01/10
Granting Institution:Universität Greifswald, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Date of final exam:2022/12/12
Release Date:2023/01/10
GND Keyword:Nukleoside, Synthese
Page Number:142
Faculties:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Biochemie
DDC class:500 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie