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Synthese modifizierter Nukleosidanaloga als wichtige Werkzeuge zur Generierung funktionaler Oligonukleotide
- Die Dissertation beschreibt die Synthese verschiedener Nukleosidanaloga mit den notwendigen Modifizierungen und Funktionalitäten für einen Einsatz in der Phosphoramidit-basierten chemischen Oligonukleotidsynthese an fester Phase. Im Rahmen der Arbeit wurde ein nicht-kanonisches Desoxyadenosinderivat ausgehend von Allopurinol hergestellt. Außerdem wurden verschiedene Azid-modifizierte Nukleoside synthetisiert und Untersuchungen zur Herstellung eines Borono-modifizierten Adenosinderivats durchgeführt. Des Weiteren wurde ein Verfahren zur Bestimmung der Stabilität der Azidogruppe unter Standardbedingungen der Phosphoramidit-basierten chemischen Oligonukleotidsynthese demonstriert.
- This dissertation describes the synthesis of various nucleoside analogues containing the necessary modifications and functionalities for a utilization in phosphoramidite based chemical oligonucleotide solid phase synthesis. As part of this work a non-canonical deoxyadenosine derivative was synthesized starting from allopurinol. Furthermore, various azide-modified nucleosides were obtained and investigations regarding the synthesis of a borono-modified adenosine derivative were performed. In addition to that, a method to determine the stability of the azide group under standard conditions of the phosphoramidite based chemical oligonucleotide synthesis was demonstrated.
Author: | Frederik Alexander Müggenburg |
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URN: | urn:nbn:de:gbv:9-opus-77921 |
Title Additional (English): | Synthesis of modified nucleoside analogues as valuable tools for the generation of functional oligonucleotides |
Referee: | Prof. Dr. Sabine Müller, Prof. Dr. Stephanie Kath-Schorr |
Advisor: | Prof. Dr. Sabine Müller |
Document Type: | Doctoral Thesis |
Language: | German |
Year of Completion: | 2023 |
Date of first Publication: | 2023/01/10 |
Granting Institution: | Universität Greifswald, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät |
Date of final exam: | 2022/12/12 |
Release Date: | 2023/01/10 |
GND Keyword: | Nukleoside, Synthese |
Page Number: | 142 |
Faculties: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Biochemie |
DDC class: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie |