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alpha-Phosphanyl-alpha-aminosäuren: Synthese; Struktur; Eigenschaften und Reaktivität unterschiedlich N-substituierter Phosphanylglycine

  • Im Rahmen dieser Arbeit wurden neuartige alpha-Phosphanylaminosäuren untersucht. Die Verbindungen wurden durch eine Dreikomponenten-Eintopfreaktion bei Raumtemperatur aus Diphenylphosphan, einem primären Amin und Glyoxylsäure hergestellt. Alle Verbindungen sind luftempfindlich und bilden in Lösung langsam Zersetzungsprodukte. Es wurden P-Sulfide, P-Oxide und P-Pentacarbonylmetall(0)komplexe hergestellt, Versuche zur Synthese von BH3-Addukten in Molverhältnis 1:1 und 1:3 durchgeführt. Das enantiomerenreine 1-(p-methoxyphenyl)ethyl-substituierte Phosphanylglycin wurde als Ligand auf Eignung in enantioselektiven, katalytischen Hydrierungen verschiedener alpha-, beta-ungesättigter Ketoverbindungen untersucht. Sieben Verbindungen aus verschiedenen Gruppen N-substituierter Phosphanylglycine wurden als Liganden mit Ni(COD)2 zu in situ in Katalysatoren umgesetzt und damit die Poly/Oligomerisation von Ethylen untersucht. Die meisten untersuchten Liganden bewirkten hohe katalytische Umsätze von Ethylen und zeigten somit gute Eignung als Liganden zur Stabilisierung aktiver Ni-Oligomerisationskatalysatoren.
  • The novel N-aryl phosphinoglycines are easily accessible by one-pot three-component reaction of diphenylphosphine, a primary aryl amine, and glyoxylic acid hydrate in diethyl ether. Oxidation by hydrogen peroxide or sulphur provides the respective phosphinoyl- and thiophosphinoyl glycines. The coordination properties of the phosphino group were characterized by reaction with MVI(CO)5(THF) (MVI Cr, Mo, W) and the coordination shifts in the NMR and IR spectra.

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Metadaten
Author: Joanna Lach
URN:urn:nbn:de:gbv:9-000780-9
Title Additional (German):alpha-Phosphanyl-alpha-aminosäuren: Synthese; Struktur; Eigenschaften und; Reaktivität unterschiedlich; N-substituierter Phosphanylglycine
Title Additional (English):alpha-Phosphino alpha-amino acids: Synthesis, Structure, Properties and Reactivity
Advisor:Prof. Dr. J. Heinicke
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):2010/04/28
Granting Institution:Ernst-Moritz-Arndt-Universität, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät (bis 31.05.2018)
Date of final exam:2009/12/04
Release Date:2010/04/28
Tag:N-substituierter Phosphanylglycine; Phosphanyl-; Phosphanylaminosäure; Phosphanylglycine
N-Aryl Phosphinoglycines; Phosphinoglycines; alpha- Phosphino Amino Acids
GND Keyword:Phosphanylaminosäure, N-substituierter Phosphanylglycine, Phosphanylglycine, Phosphanyl-
Faculties:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie und Biochemie
DDC class:500 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie
MSC-Classification:92-XX BIOLOGY AND OTHER NATURAL SCIENCES / 92Cxx Physiological, cellular and medical topics / 92C99 None of the above, but in this section