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Spectroscopic Studies on the Sequence-Selective Interactions of Bioactive Indoloquinolines with Duplex and Triplex DNA

  • Indoloquinoline derivatives are very interesting compounds for pharmaceutical applications because of their broad spectrum of biological activity. However, phenyl-substituted indoloquinolines suffer from solubility problems in aqueous solution and require the synthesis of better soluble derivatives for their effective application. Therefore, the indoloquinoline derivatives were covalently attached to two different types of cationic aminoalkyl linkers. After having successfully established the synthesis and subsequent purification of the novel derivatives that could be isolated in excellent yields, these ligands were characterized in this thesis with regard to their spectral properties in different environments and their sequence specific binding to different types of nucleic acids with a variety of spectroscopic methods.
  • Indolochinolin-Derivate sind sehr interessante Verbindungen für die pharmazeutische Anwendung aufgrund ihres breiten Spektrums an biologischen Aktivitäten. Jedoch weisen die phenyl-substituierten Indolochinoline Löslichkeitsprobleme in wässrigen Lösungen auf und erfordern deshalb in Hinblick auf ihre Anwendung die Synthese besser löslicher Derivate. Daher wurden die Indolochinolin-Derivate kovalent mit zwei verschiedenen kationischen Aminoalkyl-Seitenketten verknüpft. Nach der erfolgreichen Synthese und anschließender Aufreinigung der neuen Derivate konnten diese in sehr guten Ausbeuten erhalten werden. Im Verlauf dieser Arbeit wurden diese Liganden hinsichtlich ihrer physicochemischen Eigenschaften und ihrer sequenzspezifischen Anbindung an verschiedene DNA-Spezies mit verschiedenen spektroskopischen Methoden charakterisiert.

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Metadaten
Author: Fanny Riechert-Krause
URN:urn:nbn:de:gbv:9-001225-8
Title Additional (German):Spektroskopische Untersuchungen der sequenzselektiven Wechselwirkungen von bioaktiven Indolochinolinen mit Duplex- und Triplex-DNA
Advisor:Prof. Dr. Klaus Weisz
Document Type:Doctoral Thesis
Language:English
Date of Publication (online):2012/04/26
Granting Institution:Ernst-Moritz-Arndt-Universität, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät (bis 31.05.2018)
Date of final exam:2012/04/20
Release Date:2012/04/26
Tag:DNA Triplex, DNA-Wirkstoff-Interaktion, Indolochinolin
DNA triplex, DNA-drug interaction, indoloquinoline
GND Keyword:DNS, Spektroskopie, Thermodynamik
Faculties:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie und Biochemie
DDC class:500 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie