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Molybdopterin-Modeling: The Synthesis of Pterin Dithiolene Ligands

  • The synthesis of pterin-dithiolene ligands was achieved by employing the radical nucleophilic substitution, i.e. the so-called “Minisci- Reaction”1. This protocol was used for the first time by Professor W. Pfleiderer on pterin substrates2 and proved a powerful method for the preparation of 6 acyl-pterins in course of this work. Subsequent construction of the dithiolene ring facilitates the synthesis of pterin-dithiolene ligands with completely unprotected pterin moieti. The molybdenum cofactor is probably one of the most relevant discoveries in the recent history of pterin chemistry and biochemistry. Many efforts have been made for the preparation of compounds able to mimic the features of the Moco ligand system called "Molybdopterin". In fact, the study of MPT models enables a deeper understanding of the “mechanism of function” of this cofactor and most importantly, lays the foundation for a potential treatment for the Moco related diseases MoCOD and iSOD.
  • Die Synthese von Pterin Dithiolenliganden erfolgte durch die Verwendung radikalischer und nukleophiler Substitution, der sogenannten „Minisci-Reaktion“.1 Professor W. Pfleiderer wendete erstmals diese Methoden im Zusammenhang mit Pterinsubstraten2 an, welche sich im Rahmen dieser Arbeit als leistungsstarke Methode zur Herstellung von 6 Acyl-Pterinen erwies. Der anschließende Aufbau des Dithiolenrings erleichterte die Synthese von Pterin Dithiolenliganden mit ungeschützten Pteringruppen . Der Molybdän-Cofaktor ist wahrscheinlich eine der relevantesten Entdeckungen in der jüngeren Geschichte der Pterin- und Biochemie. Es wurden bereits viele Anstrengungen unternommen, um Verbindungen herzustellen, die die Eigenschaften des Moco-Ligandensystems "Molybdopterin“ nachahmen können. Tatsächlich ermöglicht die Untersuchung von MPT-Modellen ein tieferes Verständnis des „Funktionsmechanismus“ dieses Cofaktors und legt vor allem die Grundlage für eine mögliche Behandlung der Moco-bezogenen Krankheiten MoCOD und iSOD.3

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Metadaten
Author: Ivan Trentin
URN:urn:nbn:de:gbv:9-opus-27451
Title Additional (German):Molybdopterin-Modelling: Synthese von Pterin Dithiolen Liganden
Referee:Prof. Dr. Carola Schulzke, Prof. Dr. Albrecht Berkessel
Advisor:Prof. Dr. Carola Schulzke
Document Type:Doctoral Thesis
Language:English
Year of Completion:2018
Date of first Publication:2019/07/15
Granting Institution:Universität Greifswald, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Date of final exam:2019/04/15
Release Date:2019/07/15
Tag:Molybdenum; Molybdopterin; Pterin
GND Keyword:Pterin, Molybdopterin, Molybdenum
Page Number:139
Faculties:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie und Biochemie
DDC class:500 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie