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Charakterisierung der bakteriellen Transformation von Bisphenolen als östrogenen Umweltschadstoffen durch Bacillus amyloliquefaciens und Cupriavidus basilensis

  • Kunststoffe durchdringen nahezu jeden Bereich unseres alltäglichen Lebens. Zur Herstellung bestimmter Plastikmaterialien (Epoxidharze und Polycarbonate) werden Bisphenole als Grundbaustein benötigt, deren Grundstruktur sich aus zwei Phenolringen zusammensetzt, die über eine substituierte Kohlstoffbrücke miteinander verbunden sind. Die einzelnen Bisphenole unterscheiden sich jeweils durch verschiedene Substituenten an der Kohlenstoffbrücke oder an den aromatischen Ringsystemen. Dabei gehen die großmaßstäbliche Produktion der Bisphenole sowie unser permanenter Kontakt mit bisphenolhaltigen Materialien mit einer verstärkten Nachweisbarkeit dieser Chemikalien in Umweltproben bzw. in menschlichen Geweben und Körperflüssigkeiten einher. Gleichzeitig stehen Bisphenole im Verdacht, aufgrund ihrer Toxizität und hormonähnlichen Wirkung eine Vielzahl von Erkrankungen zu begünstigen. Vor allem die Interaktion mit dem Östrogenrezeptor alpha ist gut verstanden. Daher wurde in dieser Arbeit die bakterielle Transformation von acht verschiedenen Bisphenolen (Bisphenol A, AP, B, C, E, F, PH und Z) durch die Umweltisolate Cupriavidus basilensis SBUG 290 und Bacillus amyloliquefaciens SBUG 1837 untersucht und näher charakterisiert. Beide Bakterienstämme waren in der Lage, alle eingesetzten Bisphenole zu transformieren. Dabei war die Transformation auf die Phenolringe oder daran befindliche Substituenten beschränkt. Ein mikrobieller Angriff an der ringverbindenden Kohlenstoffbrücke wurde nicht nachgewiesen. Während B. amyloliquefaciens die Schadstoffe ungeachtet ihrer Struktur jeweils phosphorylierte, transformierte C. basilensis die Bisphenole in Abhängigkeit von ihrer Struktur zu hydroxylierten Derivaten, Ringspaltungsprodukten, Produkten mit Acetamidstruktur oder zu Dimeren. Neben der Strukturaufklärung der mikrobiell gebildeten Produkte wurden die einzelnen Transformationswege für beide Bakterienstämme näher charakterisiert. Hierfür wurden u.a. die Produkte als Transformationssubstrate eingesetzt, der Einfluss der Kultivierung und Inkubationsmedien auf die Biotransformation untersucht sowie Proteomanalysen durchgeführt. Die Bildung von hydrophileren Transformationsprodukten durch die Bakterienstämme führte zur Detoxifizierung und Reduktion der östrogenen Aktivität der hydrophoben Bisphenole.
  • Plastics pervade almost every sphere of our everyday life. For the production of certain plastic materials (epoxy resins and polycarbonate plastics) bisphenols are required as a basic component which consist of two phenol rings connected by a substituted carbon bridge. Individual bisphenols differ on varying substituents at the aromatic ring systems or at the carbon bridge. Large-scale bisphenol production as well as our permanent contact with bisphenol-containing materials entails an increased detectability of these chemicals in environmental samples or in human tissues and body fluids. Due to their toxicity and hormone-like effects, bisphenols are suspected to promote a variety of diseases. Their interaction with the estrogen receptor alpha is well studied. Therefore, in this work the bacterial transformation of eight different bisphenols (bisphenol A, AP, B, C, E, F, PH and Z) by the environmental isolates Cupriavidus basilensis SBUG 290 and Bacillus amyloliquefaciens SBUG 1837 was investigated and further characterized. Transformation was limited to the phenol rings or substituents attached to them. Microbial attack of the ring-connecting carbon bridge was not detected. Both bacterial strains were able to transform each applied bisphenol. While B. amyloliquefaciens phosphorylated the pollutants irrespective of their structure, C. basilensis transformed the bisphenols depending on their structure to hydroxylated derivatives, ring fission products, products with acetamide structure or dimers. In addition to the identification of the structure of the products formed, the individual transformation pathways were further characterized for both strains. Methods applied for this purpose included the use of products as transformation substrates, investigations on the influence of cultivation and incubation media on biotransformation as well as proteome analyses. Formation of these more hydrophilic products by the bacterial strains led to a detoxification and reduction of estrogenic activity of the hydrophobic bisphenols.

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Metadaten
Author: Marie-Katherin Zühlke
URN:urn:nbn:de:gbv:9-002805-9
Title Additional (English):Characterisation of the bacterial transformation of bisphenols as estrogenic environmental pollutants by Bacillus amyloliquefaciens and Cupriavidus basilensis
Advisor:Prof. Dr. Frieder Schauer
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):2017/06/12
Granting Institution:Ernst-Moritz-Arndt-Universität, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät (bis 31.05.2018)
Date of final exam:2017/05/19
Release Date:2017/06/12
Tag:Cupriavidus basilensis, Detoxifizierung, Östrogenität
GND Keyword:Bacillus amyloliquefaciens, Biotransformation, Bisphenole
Faculties:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Abteilung für Mikrobiologie und Molekularbiologie
DDC class:500 Naturwissenschaften und Mathematik / 570 Biowissenschaften; Biologie