Bitte verwenden Sie diesen Link, wenn Sie dieses Dokument zitieren oder verlinken wollen: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:gbv:9-000780-9
alpha-Phosphanyl-alpha-aminosäuren: Synthese; Struktur; Eigenschaften und Reaktivität unterschiedlich N-substituierter Phosphanylglycine
- Im Rahmen dieser Arbeit wurden neuartige alpha-Phosphanylaminosäuren untersucht. Die Verbindungen wurden durch eine Dreikomponenten-Eintopfreaktion bei Raumtemperatur aus Diphenylphosphan, einem primären Amin und Glyoxylsäure hergestellt. Alle Verbindungen sind luftempfindlich und bilden in Lösung langsam Zersetzungsprodukte. Es wurden P-Sulfide, P-Oxide und P-Pentacarbonylmetall(0)komplexe hergestellt, Versuche zur Synthese von BH3-Addukten in Molverhältnis 1:1 und 1:3 durchgeführt. Das enantiomerenreine 1-(p-methoxyphenyl)ethyl-substituierte Phosphanylglycin wurde als Ligand auf Eignung in enantioselektiven, katalytischen Hydrierungen verschiedener alpha-, beta-ungesättigter Ketoverbindungen untersucht. Sieben Verbindungen aus verschiedenen Gruppen N-substituierter Phosphanylglycine wurden als Liganden mit Ni(COD)2 zu in situ in Katalysatoren umgesetzt und damit die Poly/Oligomerisation von Ethylen untersucht. Die meisten untersuchten Liganden bewirkten hohe katalytische Umsätze von Ethylen und zeigten somit gute Eignung als Liganden zur Stabilisierung aktiver Ni-Oligomerisationskatalysatoren.
- The novel N-aryl phosphinoglycines are easily accessible by one-pot three-component reaction of diphenylphosphine, a primary aryl amine, and glyoxylic acid hydrate in diethyl ether. Oxidation by hydrogen peroxide or sulphur provides the respective phosphinoyl- and thiophosphinoyl glycines. The coordination properties of the phosphino group were characterized by reaction with MVI(CO)5(THF) (MVI Cr, Mo, W) and the coordination shifts in the NMR and IR spectra.
Author: | Joanna Lach |
---|---|
URN: | urn:nbn:de:gbv:9-000780-9 |
Title Additional (German): | alpha-Phosphanyl-alpha-aminosäuren: Synthese; Struktur; Eigenschaften und; Reaktivität unterschiedlich; N-substituierter Phosphanylglycine |
Title Additional (English): | alpha-Phosphino alpha-amino acids: Synthesis, Structure, Properties and Reactivity |
Advisor: | Prof. Dr. J. Heinicke |
Document Type: | Doctoral Thesis |
Language: | German |
Date of Publication (online): | 2010/04/28 |
Granting Institution: | Ernst-Moritz-Arndt-Universität, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät (bis 31.05.2018) |
Date of final exam: | 2009/12/04 |
Release Date: | 2010/04/28 |
Tag: | N-substituierter Phosphanylglycine; Phosphanyl-; Phosphanylaminosäure; Phosphanylglycine N-Aryl Phosphinoglycines; Phosphinoglycines; alpha- Phosphino Amino Acids |
GND Keyword: | Phosphanylaminosäure, N-substituierter Phosphanylglycine, Phosphanylglycine, Phosphanyl- |
Faculties: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Biochemie |
DDC class: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie |
MSC-Classification: | 92-XX BIOLOGY AND OTHER NATURAL SCIENCES / 92Cxx Physiological, cellular and medical topics / 92C99 None of the above, but in this section |